去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo糖苷）如何合成α-型还是β-型糖苷？

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去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo糖）是比较重要的糖化学产品，Kdo糖苷键既有α也有β，以α-型为主。结构上的特殊性（缺乏C3定位基、C1羧基的强吸电性以及端基为季碳）使Kdo糖苷键成为比较难合成的糖苷键之一。Kdo糖苷如何合成α-型还是β-型糖苷？

α-型与β-型的Kdo糖

一类5,7-O-二叔丁基亚甲硅基保护的Kdo乙硫苷供体，它能立体地与各类受体生成α-产物，且产物能发散性合成结构多样的α-Kdo寡糖（Scheme 1）。

用5,7-O-二叔丁基烯保护的Kdo硫代糖苷给体立体选择性合成α-Kdo糖苷

在此基础上，进一步发现Kdo分子5-位酰基能调节糖苷化反应的立体化学。5-O-苯甲酰基或乙酰基对Kdo硫苷供体的糖苷化起α-导向作用；而5-O-2-喹啉甲酰基（2-quinolinecarbonyl（Quin））或4-硝基-2-吡啶甲酰基取代的Kdo硫苷供体与不同受体反应，会导致不同的立体化学结果。其中，5-O-Quin取代供体与伯羟基受体的糖苷化显示完全的β-选择性；而当这两类供体与仲或叔羟基受体反应时，其立体选择性取决于受体的电子及空间效应。活性高的受体更倾向于生成β-糖苷；反之，更容易得到α-糖苷（Scheme 2）。

5-O-苯甲酰基对Kdo-硫代糖苷供体糖基化立体化学的立体定向作用

以上综述，Kdo糖基供体能影响α-Kdo的合成，在5,7-O-二叔丁基烯保护的Kdo硫代糖苷给体立体选择性合成α-Kdo糖苷；受体的电子及空间效应也能影响α-糖苷与β-糖苷的生成，活性高的受体更倾向于生成β-糖苷，此糖苷化方法为今后β-Kdo寡糖合成打下基础。

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