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冠醚,环糊精,葫芦脲等大环构筑的超分子材料-轮烷(含结构式、分类、应用)

发布时间：2021-03-08 作者：axc 分享到：

轮烷（rotaxane）是一类由一个环状分子（主体）套在一个哑铃状的线型分子（客体）上而形成的内锁型超分子体系。如果含有多个环状分子，则称为聚轮烷（polyrotaxane）。其链状分子作轴穿过环状分子的空腔，同时为了防止环状分子脱落，在线性分子的两端必须有两个体积足够大的基团——封基（stopper），从而形成稳定的轮烷结构，如下图所示。

轮烷分类：由于轮烷中存在多种作用力，因此可以根据轮烷中不同类型的环状分子而对轮烷进行分类。比如基于冠醚、环糊精、葫芦脲等大环构筑的轮烷

1.冠醚类：冠醚具有疏水的、柔性的外部骨架，同时又具有亲水的内腔，内腔不仅能够和金属离子络合，也可以与有机阳离子选择性的络合，是多齿的有机配体。独特的结构使它们可以与含有特殊键合位点的有机客体形成有趣的组装体，包括由冠醚构建的轮烷。其中由冠醚和二级铵盐阳离子组装成的轮烷是**的轮烷之一（图2）。这种冠醚氧原子与二级铵盐阳离子通过氢键形成的轮烷中限制了“哑铃”组分的自由活动，这通常是设计分子开关的基本条件。

2.环糊精类：环糊精具有独特的腔状疏水结构，它与链烷烃分子由较强的疏水作用力，促使这类轮烷分子的组装。1994年 Harada等人首次将PEG（聚乙二醇）与α-CD 反应制备得到高产率的环糊精聚轮烷（图3），并证明了此物质的结构为“隧道”型。

3.葫芦脲类：强电荷偶极、氢键相互作用以及疏水/亲水效应，使葫芦脲（CB）在水中可以与尺寸匹配的有机、无机阳离子和中性有机客体形成非常稳定的主客体络合物。葫芦脲强的键合能力及独特的识别能力使它们成为构建轮烷的优良主体。不同尺寸的葫芦脲具有不同的溶解度，CB[6]对质子化己二胺类衍生物具有强结合力；水溶性更好且空腔较大的CB[7]可以对更多作为轴的客体分子进行包结，如二茂铁，紫精衍生物和其他线性有机阳离子；空腔更大的CB[8]可以同时包结两个客体分子，如紫精和萘、紫精和偶氮苯等，这为构筑功能化的轮烷提供了更多的可能性。

轮烷应用：

1.模板应用：为提高成环反应的效率，可利用分子间非共价键作用，使成环反应的反应点在空间上处于有利位置，从而提高成环效率。

2.控制分子构型：在多肽的合成过程中，由于肽键的旋转使得肽键的构型非常难于控制，可以把肽和大环酰胺形成轮烷，利用环分子和肽键形成氢键而达到控制肽键的构型。

3.分子开关：轮烷中环状分子可控制性地停留在线性分子上的识别位点上，如果识别位点为两个，经过调节使环状分子稳定地停留在某个位点上，则整个分子就处于一个开或者关的状态，从而在分子水平上提供一个开关的功能。

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聚合物薄膜冠醚(双环己基-18-王冠-6)修饰电极