5-溴-4-氯叼蚓哚-3-基-N-乙酰基-B-D-氨基半乳糖苷的合成路线-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨推荐西安齐岳生物 -

近年来，酶底物的合成及应用发展迅速，己广泛应用于微生物检测、食品安全控制和生物检测等领域。其主要原理是依赖于荧光底物或发色底物在特定酶的作用下发生水解反应，从而间接证明特定细菌的存在或特定酶的活力。例如用于检测大肠菌群B-D-半乳糖苷酶的底物主要有邻硝基苯基-G-D-半乳糖苷(ONPG)、对硝基苯基-B-D-吡喃半乳糖苷(PNPG)、5-溴-4-氯-3-D-吡喃半乳糖苷(X-Gal)等;常用于检测大肠埃希菌(E.coli)3-D-葡糖醛酸苷酶的发色底物有羟基叼哚基-3-D-葡糖醛酸苷(IBDG)、4-甲基伞形基-B-D-葡糖醛酸苷等。氨基半乳糖苷酶主要存在于念珠菌中，而念珠菌是念珠菌病(candidiasis)的致病菌。如白色念珠菌感染会引起皮肤、黏膜或内脏器官的真菌病。建立能快速准确检测和鉴定念珠菌的简便技术对临床应用有重要意义

以β-溴代四乙酰半乳糖为原料，经还原消除8、叠氮化、1-位乙酰化、2-位还原乙酰化9]及1-位氯代制得2-乙酰胺基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧 -α-D-1-氯代吡喃半乳糖(6)，6与N-乙酰基-5-溴-4-氯 -3-羟基吼噪在氢化钠作用下形成糖苷键得1-乙酰基-5-溴-4-氯咧噪-3-基-N-乙酰基-3',4',6'-O-三乙酰基-3-D-氨基半乳糖苷（7）,在甲醇钠作用下脱保护基得1,合成路线见图1。用白色念珠菌对所得1进行测定，结果与进口产品完全一致，且生产成本可以控制在进口产品的30%以内。

图1 1的合成路线

实验部分

步骤一 3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯

步骤二 3,4,6-0-三乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖硝酸酯

步骤三 1,3,4,6-0-四乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖

步骤四 2-乙酰胺基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-a-D-毗喃半乳糖

步骤五 2-乙酰胺基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-c-D-1-氯代吡喃半乳糖

步骤六 1-乙酰基-5-溴-4-氯叼噪-3-基-N-乙酰基-3,4',6'-O-三乙酰基-B-D-氨基半乳糖苷

步骤七 5-溴-4-氨叼噪-3-基-N-乙酰基-B-D-氨基半乳糖苷的合成

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