新型半乳糖苷酶底物的合成路线-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨推荐西安齐岳生物 -

该酶底物1可被微生物分泌的半乳糖酶水解，发生断裂糖苷键释放出苷元a。苷元a化学性质非常不稳定,在缓冲液中会自发断裂释放出一分子二甲胺、二氧化碳和4-羟甲基苯酚,其水解原理如图2所示。二甲胺在室温为带有氨味的气体,通过与气体检测仪如气相色谱联用可以灵敏监测酶底物的水解动态,从而可以进一步发展为微生物检测技术。

在合成过程中,对化合物4的合成方法进行了优化,发现采用LiAIH副产物较多,KBH存在反应不完全现象，只有NaBH4和THF体系反应效果更好。化合物5的合成过程中,曾采用固体三光气做为偶联活化试剂,将二甲胺和化合物4偶联,发现反应控制较难，会有大量副产物生产，产率只有28%。故改用二甲氨基甲酰氯为反应试剂,产率大幅度提升,产率高达82%。总之,本文报道了一种新型半乳糖糖苷酶底物的合成方法,采用价廉易得的五乙酰半乳糖为起始原料,通过五步有机合成反应得到目标产物,总产率高达56.1%。合成方法具有操作简便,产率高和选择性强等优点,并对半乳糖苷酶底物1的水解机理进行了探讨,其相关生物检测部分将有待进一步研究。

图2 半乳糖苷酶底物的水解。

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以下为部分产品列表

Ac-IETD-R110

Ac-DEVD-AMC

2',7'-二氯荧光素二乙酸酯

Dihydrorhodamine 123, dihydrochloride salt

二氢若丹明123

二氢乙锭

CF640R Tyramide

CF594 Tyramide

CF568 Tyramide

CF543 Tyramide

CF488A Tyramide