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2-叠氮修饰的D-葡萄糖胺(2-Azido-D-glucosamine)
发布时间:2024-09-26     作者:WYQ   分享到:

一、基本介绍


2-叠氮修饰的D-葡萄糖胺(2-Azido-D-glucosamine)是一种化合物,其中D-葡萄糖胺的2号碳位置上的氨基被叠氮基(N3)取代。D-葡萄糖胺是葡萄糖的氨基衍生物,广泛存在于多糖如几丁质和糖胺聚糖中,是构成关节软骨、合成糖蛋白和糖脂的重要生物分子。


二、特性与应用


结构特性:由于叠氮基团和葡萄糖胺基团的结合,这种化合物在生物化学、以及糖化学等领域具有重要的应用价值。叠氮基是一种具有高反应性的功能团,能够通过点击化学与炔基化合物发生选择性1,3-偶极环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环。

化学反应性:叠氮基的引入赋予D-葡萄糖胺在温和条件下与其他分子进行化学修饰的能力。在糖化学中,2-叠氮修饰的D-葡萄糖胺常用于点击化学反应,通过与炔基化合物反应,生成三唑衍生物。这种反应条件温和,适用于合成复杂的糖基衍生物或多糖结构。

生物应用:由于D-葡萄糖胺结构与许多生物大分子(如蛋白质、糖蛋白和糖脂)相关联,2-叠氮修饰的D-葡萄糖胺可以用于开发特异性生物标记或探针。通过点击化学与其他生物分子连接,它可用于研究细胞表面糖蛋白或糖脂的结构与功能,也可用于标记代谢产物或追踪细胞代谢途径中的特定过程。

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