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具有热激活延迟荧光TADF性能的荧光素衍生物DCF-MPYM光敏剂，DCF-MPYM-thiol探针分子的合成

发布时间：2022-01-12 作者：zhn 分享到：

具有热激活延迟荧光TADF性能的荧光素衍生物DCF-MPYM光敏剂，DCF-MPYM-thiol探针分子

A turn-on and colorimetric metal-free long lifetime fluorescent probe for sensing Cys has been synthesized. Utilizing the long emission-lifetime of DCF-MPYM, the time-resolved luminescent assay of DCF-MPYM-thiol for sensing Cys was realized successfully. DCF-MPYM-thiol can realize confocal and time-resolved microscopy bioimaging for Cys in living cells.

以2,7-二氯荧光素(DCF)为母体,通过Duff和Knoevenagel反应,在DCF的4,5位置衍生化,设计合成了长发射波长(590nm)、大Stokes位移(150nm)的荧光染料DCF-1和DCF-MPYM,通过这两例染料与牛血清蛋白(BSA)之间的疏水作用引起的染料在水中的荧光变化,实现了染料对牛血清蛋白的高选择性检测；同时,在BSA的协助作用下,采用这两例染料实现了对活细胞的荧光成像。

2、通过测试DCF-MPYM的纳秒瞬态吸收光谱,发现DCF-MPYM具有长寿命的三重态(23.89μs)；荧光寿命测试结果证实该化合物长波长630nm处的荧光不仅包括短寿命(纳秒级)的瞬时荧光,而且还包括长寿命(微秒级)的延迟荧光,且延迟荧光的寿命在除氧乙醇中达22.11μs,如此长的延迟荧光的寿命比普通有机荧光染料的寿命高出1000倍以上。通过阿仑尼乌斯公式拟合,得到单重态和三重态之间的能量差仅为28.36meV,这种小的能量差值满足三重态反系间窜越到单重态的要求,进一步证明了长波长处的延迟荧光为热激活延迟荧光(TADF),并由此提出了DCF-MPYM的发光机理。利用DCF-MPYM长寿命延迟荧光的特性,将其应用于时间分辨荧光成像中,实现了细胞成像中无背景荧光干扰的目的。

3、将常用于半胱氨酸检测的烯酮式结构引入到DCF-MPYM母体上,合成了一例半胱氨酸探针具有热激活延迟荧光TADF性能的荧光素衍生物DCF-MPYM光敏剂，DCF-MPYM-thiol探针分子,体外用稳态荧光技术测试证实了该探针可比色及比率检测半胱氨酸,并且体外也可用时间分辨的技术检测半胱氨酸,同时,DCF-MPYM-thiol可用于对MCF-7细胞的激光共聚焦和时间分辨荧光成像。

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