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设计并合成三种红光/近红外发射的邻羟基苯乙酮衍生物(L1)，(L2)，(L3)作为电子供体构建红光发射的荧光分子

发布时间：2022-01-12 作者：zhn 分享到：

设计并合成了三种红光/近红外发射的邻羟基苯乙酮衍生物,3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L1),1-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-propen-1-one(L2)和 3-[4-(diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L3)。

对比它们的荧光光谱发现,N,N-二甲氨基具有强烈的供电子能力,可以将其作为电子供体构建红光发射的荧光分子。

然而,N,N-二甲氨基在构建荧光分子时,由于存在TICT效应,虽然可以引起发射波长的红移,但是也会带来荧光强度的降低,为了避免TICT过程的形成,我们分别引入五元氮杂环丁烷基和三苯胺基取代二甲氨基以减弱TICT的淬灭效应。

结果表明,氮杂环丁烷可以**提高荧光分子的发光性能并导致发射波长的**红移。

但是三苯胺基的引入导致分子构象趋于平面化,引起分子间π-π堆叠反而使荧光强度降低。

因此,化合物L1,L2,L3固体的发射波长分别为685 nm,700 nm和617 nm,相应的荧光量子产率(ΦF)分别为27.03%,49.48%和 0.88%。

分子L2具有良好的发光性能,可以作为荧光团应用于荧光探针等方面。

在分子L2基础上发展起来的荧光探针probe 4(2-[3-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acryloyl]phenyl acrylate)表现出对 Cys 的专一识别性和良好的抗干扰性能,可以实现在红光/近红外波长范围对Cys特异性识别和定量检测。