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单巯基官能化柱[5]芳烃的介绍(含图)

发布时间：2021-08-03 作者：axc 分享到：

柱[5]芳烃自2008年首次成功合成以来，已被公认为超分子界的新一代大环主体分子。柱[5]芳烃得益于刚性和柱状结构以及富电子空腔，显示出非凡的主客体络合能力。由于柱[5]芳烃衍生物制备简单，后修饰灵活，已被合成并应用于构建复杂的有序组装体。在柱[5]芳烃骨架苯基上安装巯基官能团将赋予主体通过可逆氧化还原二硫键形成聚集的可能性，并进一步扩展柱[5]芳烃官能团和应用的范围。

基于这一观点，作者通过将单羟基柱[5]芳烃（1）的羟基转化为巯基部分，成功地设计并合成了单巯基官能化柱[5]芳烃（J1）（Scheme 1）。合成J1需要三个步骤：（i）1的羟基被二甲氨基硫代甲酰氯酯化；（ii）重排得到氨基甲酸酯中间体；（iii）氨基甲酸酯被氢化铝锂还原得到J1。二硫键桥联二聚体J2是通过用氧、碘和过氧化氢等氧化剂氧化J1合成的。合成的J1和J2的结构通过核磁共振和电喷雾电离高分辨率质谱得到证实。

Scheme 1 The chemical formulas, synthetic routes and simplified graphical representations of J1, J2 and the guest G0 (1-hexadecylpyridinium bromide, HDPB) employed in this communication. Reaction conditions: (i) N,N′-dimethylthiocarbamoyl chloride, NaH, THF, 60 °C, 87%; (ii) PhOPh, N2, 260–280 °C, 48%; and (iii) LiAlH4, THF, N2, 40 °C, 90%.

在分子结构中具有大环(多员环)的化合物通常称为大环化合物(Macrocycle)而这种大环化合物在天然产物中也占有重要的地位，很多都具有很好的生物活性，西安齐岳生物可以提供类似于醚冠类大环化合物，杯芳烃大环化合物、卟啉酞菁类大环化合物和大环配体和中间体产品

柱芳烃类产品：

Cas:1188423-16-6 二甲氧基柱[5]芳烃

Cas:1207685-10-6 二乙氧基柱[5]芳烃

Cas:1412168-34-3 羧酸钠-柱[5]芳烃

Cas:1402001-10-8 双羟基-柱[5]芳烃

Cas:1315310-81-6 炔丙基-柱[5]芳烃

Cas:1315103-53-7 单羟基-柱[5]芳烃

Cas:1207685-10-6 二乙氧基柱[5]芳烃

Cas:1187983-02-3 柱[5]芳烃

冠醚类产品：

Cas:14174-09-5 二苯并-24-冠8-醚