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使用吡啶结构实现更绿色和可持续的离子液体
发布时间：2023-03-24     作者：zhn   分享到：

离子液体(ILs)具有可忽略不计的蒸气压、可观的催化性能、不易燃、可**回收等特性，通常被宣传为绿色甚至可持续的化学品。然而，ILs被宣传的绿色程度与其实际绿色程度之间存在一定差异。已有研究发现，许多ILs具有高度的生态毒性、细胞毒性以及生物持久性等，一些ILs还表现出对人类乙酰胆碱酯酶的抑制作用。


与甲基咪唑ILs或铵类ILs相比，使用天然存在的生物基吡啶类ILs作为更有利于环境的阳离子骨架是减少ILs在环境中积累并因此产生有害影响的方法之一。自然界中合成吡啶化合物的常见途径之一是吡啶的酶甲基化反应。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸及其对应的磷酸盐是一种重要的天然吡啶结构，这些化合物的前体和降解产物是烟酰胺(NA)，可被烟酰胺n-甲基转移酶进一步代谢以获得吡啶结构1-甲基烟酰胺([C1CONH2Py][I])。s-尼古丁(NIC)是一种天然存在的吡啶生物碱和尼古丁乙酰胆碱受体(nAChR)的激动剂，其烷基化衍生物，如1-甲基烟酰胺([C1mPyrPy][I])已经作为手性溶剂化剂被纳入到ILs的设计中。利用NIC制备ILs，不仅可以降低剩余废弃物的毒性，而且可以利用可再生资源和废弃物，提高烟草转化率和ILs的可持续性。

因此，来自德国勒乌法纳大学的Klaus Kümmerer等研究者根据绿色化学的基本原则，设计了基于上述吡啶鎓阳离子的ILs，并采用改良的闭瓶实验(CBT)评估了它们的生物可降解性。此外，还研究了相应的不带电吡啶形式的NA和NIC，以了解甲基化对生物降解性的影响。
image.png

图1. 所研究的吡啶（NA和NIC）和烷基化吡啶分子([C1COOHPy][Cl], [C1CONH2Py][I], [C1mPyrPy][I], [C1mC1PyrPy][I]2, [C1Py][PF6]和[C2Py][Br])的结构。

（图片来源：Green Chem.）

根据CBT实验结果，[C1CONH2Py][I]和[C1COOHPy][Cl]都归类为可生物降解，分别达到78±0.4% ThODNH3和84±4.3% ThODNO3（图2a和b）。然而，如果考虑硝化作用，[C1COOHPy][Cl]则不能被归类为易于生物降解。研究者预计这些ILs在地表水（低细菌密度和多样性）中也可以完全生物降解，这意味着这些ILs不会生物积累并引起慢性毒性作用。此外，NA的生物降解水平为79±2.0% ThODNO3，并且在18天后观察到硝化相（图2c）。因此，NA是完全矿化的，但不容易降解。比较NA和[C1CONH2Py][I]的降解曲线，可以看到二者在生物降解水平上几乎没有差异，但[C1CONH2Py][I]的滞后期延长了。
image.png

表1. 四种ILs的可持续性评估结果

（表格来源：Green Chem.）

总的来说，该研究评估了来自天然化合物NA和NIC的吡啶鎓阳离子的可持续性潜力，为设计更绿色和更可持续的ILs提供了思路。

原文链接：

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/GC/D2GC03178G

原文作者：

Morten Suk and Klaus Kümmerer

DOI: 10.1039/d2gc03178g


西安齐岳生物提供的离子液体：

[Bz‥Im]X
含芳基咪唑型
[BzMIm]X


[BzMIm]Cl36443-80-81-苄基-3-甲基咪唑氯盐1-Benzyl-3-MethylImidazoliumChloride
[BzMIm]Br65039-11-41-苄基-3-甲基咪唑溴盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]BF4500996-04-31-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]PF6433337-11-21-苄基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]SbF4
1-苄基-3-甲基咪唑六氟锑酸盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]HSO4956597-95-81-苄基-3-甲基咪唑硫酸氢盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]SOM1005735-56-71-苄基-3-甲基咪唑硫酸甲酯盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]MS936014-36-71-苄基-3-甲基咪唑甲磺酸盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]TS52461-83-31-苄基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]TfS606925-13-71-苄基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]NTf2433337-24-71-苄基-3-甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]NO3
1-苄基-3-甲基咪唑硝酸盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzMIm]DCA
1-苄基-3-甲基咪唑二氰胺盐1-Benzyl-3-MethylImidazolium
[BzM2Im]X


[BzM2Im]Cl36443-79-51-苄基-2,3-二甲基咪唑氯盐1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
[BzM2Im]Br862999-80-21-苄基-2,3-二甲基咪唑溴盐1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
[BzM2Im]BF4862999-75-51-苄基-2,3-二甲基咪唑四氟硼酸盐1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
[BzM2Im]PF6
1-苄基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
[BzM2Im]SbF6
1-苄基-2,3-二甲基咪唑六氟锑酸盐1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
[BzM2Im]TfS
1-苄基-2,3-二甲基咪唑三氟甲磺酸盐1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium
[BzM2Im]NTf2213011-04-21-苄基-2,3-二甲基咪唑双三氟甲磺酰亚胺盐1-Benzyl-2,3-diMethylImidazolium

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