大分子杂环化合物-卟啉的四种合成方法及多种应用
卟啉是卟吩衍生物的统称, 卟吩是一种具有单双键交替结构大环四吡咯体系的共轭有机分子,卟吩分子中四个吡咯环的八个β位和四个meso位(及中位下图中的 5、 10、 15、 20 四个位置)中的氢原子均可被其它基团所取代,形成各种各样的衍生物。这些衍生物就是卟啉化合物。
通过全合成的办法,来获得具有特定生理活性和功能的卟啉分子。通过合成设计,获取不同种类和功能的卟啉化合物推进了卟啉化学的发展,扩宽了其应用前景。卟啉的合成方法归纳如下:
1.单吡咯的四聚合成
用2,5-未取代的吡咯与提供桥联亚甲基的醛反应,得到具有对称性的卟啉,可用来合成meso-四取代的卟啉(如图1)。当改变取代基R和R1的种类,调整醛和吡咯的比例,可以合成多种对称和不对称的卟啉。
另一种单吡咯的四聚反应是以2-取代的吡咯为原料,能得到中心对称的(二种不同的取代基位于交替位置)的卟啉,又称为“head-to-tail”环缩合(如图2)
2.二吡咯中间体的缩合
Fischer法:1-bromo-9-methyldipyrromethenes在200°C的有机酸(通常是采用丙酸)中自聚得到较高产率的卟啉(如图3)。
MacDonald法:1-unsubstituted-9-formyldipyrromethanes在酸催化剂(如氢碘酸或对甲基苯磺酸)下自聚(如图4)。因为二吡咯甲烷较易制备,这种合成方法应用较多。
3.“3+1”合成法
三吡咯化合物利用β-H和二甲酰基吡咯的醛基缩合(如图5)得到目标分子。
4.线性四吡咯环化
以1-bromo-19-methyl-a,c-biladienes为中间体的环化(如图6),直接缩合得到目标卟啉化合物。
应用
1.卟啉分子开关
2.模拟生物光合作用
3.在太阳能电池中的应用
4.在有机电致发光方面的应用
5.在光存储器件方面的应用
6.在光导材料方面的应用
齐岳生物供应卟啉产品列表:
产品名称 | 产品cas |
5,10,15,20-四(3-吡啶基)-21H,23H-卟吩 | 40882-83-5 |
5,10,15,20-四(4-硝基苯基)卟啉 | 22843-73-8 |
四苯基卟啉锌 | 14074-80-7 |
5,10,15,20-四(3-羟基苯基)卟啉 | 22112-79-4 |
四苯基卟啉四磺酸水合物 | 35218-75-8 |
5,10-二(4-羧基苯基)-10,20-二苯基-卟啉 | 142168-26-1 |
5,10,15,20-四(4-羟基苯基)卟啉 | 51094-17-8 |
5-(4-羧苯基)-10,15,2-三苯基卟啉 | 95051-10-8 |
4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯胺 | 67605-64-5 |
5-(羟苯基)- 10,15,20-苯基卟啉 | 87345-22-0 |
5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟吩四甲酯 | 22112-83-0 |
5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉 | 25440-14-6 |
2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉 | 2683-82-1 |
µ-氧-双铁四对甲苯基卟啉 | 174094-31-6 |
双四对甲氧苯基卟啉锰 | 154089-64-2 |
双四对氯代苯基卟啉锰 | 154089-63-1 |
µ-氧-双四对甲苯基卟啉锰 | 154089-44-8 |
四对氯苯基卟啉锰 | 62613-31-4 |
四对甲苯基卟啉镍 | 58188-46-8 |
四对氯苯基卟啉镍 | 57774-14-8 |
四对氯苯基卟啉钴 | 55915-17-8 |
四对甲苯基锰卟啉 | 43145-44-4 |
四对甲氧苯基卟啉镍 | 39828-57-4 |
µ-氧-双铁四对甲氧苯基卟啉 | 37191-17-6 |
µ-氧-双四对氯苯基卟啉铁 | 37191-15-4 |
四对甲氧苯基卟啉铁 | 36995-20-7 |
四对氯代苯基卟啉铁 | 36965-70-5 |
四苯基卟啉锰 | 32195-55-4 |
四对甲氧苯基卟啉铜 | 24249-30-7 |
四对甲苯基卟啉铁 | 19496-18-5 |
四对甲苯基卟啉铜 | 19414-66-5 |
四对甲苯基卟啉钴(II) | 19414-65-4 |
四对氯苯基卟啉铜 | 16828-36-7 |
四苯基卟啉镍 | 14172-92-0 |
5,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟吩铜(II) | 14172-91-9 |
四苯基卟啉钴(II) | 14172-90-8 |
四苯基卟啉锰-mu-氧二聚体 | 12650-83-8 |
间-四苯基卟吩-^-氧化铁(III)二聚体 | 12582-61-5 |
5,10,15,20-四(4-甲氧苯基)-21H,23H-卟吩 | 22112-78-3 |
四对氯苯基卟吩 | 22112-77-2 |
5,10,15,20-四对甲苯基-21H 23H-卟吩 | 14527-51-6 |
四甲氧基苯基卟啉钴 | 28903-71-1 |
间-四(对 - 溴苯基)卟啉 | 29162-73-0 |
中-四(4-羧基苯基)卟吩 | 14609-54-2 |
全氟酞菁铜 | 14916-87-1 |
四苯基卟啉铁 | 16456-81-8 |
紫红素-18 | 25465-77-4 |
原卟啉 | 553-12-8 |
次卟啉二甲酯 | 10589-94-3 |
中介四(4-羧基苯基)卟吩 | 14609-54-2 |
二氢卟吩e6 | 19660-77-6 |
原卟啉二甲酯 | 5522-66-7 |
中介四苯基卟吩 | 917-23-7 |
维格列汀杂质 | 100240-20-8 |
维格列汀杂质 | 100243-39-8 |
3-(N,N-二甲基氨基甲基)苯基硼酸频哪醇酯盐酸盐 | 10024-47-2 |
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯 | 10024-66-5 |
2,6-二氯-N-(2,6-二甲基苯基)己酰胺 | 10024-89-2 |
硫胺素杂质H | 10024-93-8 |
3-(3-羟苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 1002535-21-8 |
2-氯-3-氨基-4-甲基-6-溴吡啶 | 10025-64-6 |
LCZ696中间体8 | 10025-65-7 |
2-溴-1,3-二氟-4-硝基苯 | 10025-69-1 |
(3-环己基-1,2,4-恶二唑-5-基)甲胺盐酸盐 | 10025-70-4 |
3-(氯甲基)-5-(四氢呋喃-2-基)-1,2,4-恶二唑 | 10025-73-7 |
4-[(E)-(4-氧代-2-硫代-四氢噻唑-5-基亚甲基)甲基]苯甲酸 | 10025-74-8 |
1,2-二甲基-4-苯基-1H-咪唑-5-胺 | 10025-75-9 |
N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺 | 10025-76-0 |
[1-(3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基)乙基]胺盐酸盐一水合物 | 10025-77-1 |
11Β,17Α,21-三羟基-16Α-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 | 1002-57-9 |
L-来苏糖酸-1,4-内酯 | 10025-82-8 |
3-异恶唑-4-基丙-1-醇 | 10025-83-9 |
1-(吡咯烷-1-基磺酰基)哌啶-3-羧酸 | 10025-84-0 |
4-(4-叔丁氧羰基-哌嗪-1-基磺酰基)苯基硼酸频哪醇酯 | 10025-85-1 |
3-O-乙酰基依折麦布 | 10025-97-5 |
吡唑并吡啶-5-羧酸 | 10025-98-6 |
3-[(3-氨基哌啶-1-基)甲基]苯酚二盐酸盐 | 10025-99-7 |
1-(4-氟苄基)哌啶-3-胺二盐酸盐 | 10026-00-3 |
N-(1,3-苯并二唑-5-基甲基)-2-苯基乙胺盐酸盐 | 10026-22-9 |
10一羟基奥卡西平 | 10026-24-1 |
(R,S,S,S)-奥利司他 | 100-26-5 |
(1R,2R)-2-甲基环丙烷羧酸 | 1002-67-1 |
1,5-脱水-2,3-二脱氧-2-(甲氧羰基)-苏式戊糖醇 | 1002-69-3 |
4-(N-Boc-氨基甲基)-2-溴吡啶 | 10027-07-3 |
聚(3-十二烷基噻吩-2,5-二基) | 10027-12-0 |
2-(3-氯磺酰基-4-甲氧基-苯基)乙酸 | 1002726-62-6 |
4-[(7-氯-4-喹啉)氨基]-1-戊醇 | 1002727-88-9 |
3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环 | 1002727-90-3 |
(S)-5-烯丙基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-8-烯 | 1002754-88-2 |
苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基甲基-(3-乙氧基丙基)-胺盐酸盐 | 100275-94-3 |
1,4-苯二胺,N1,N1-二丙基- | 100-27-6 |
1-(3,4-二乙氧基-苯基)-乙胺 | 100276-03-7 |
环戊二烯基[(1,2,3-n)1-苯基-2-丙烯基]钯(II) | 10028-15-6 |
2-甲基-4-甲氧基-5-异丙基苯甲醛 | 10028-18-9 |
7-溴[1,2,4]噻唑并[1,5-a]吡啶 | 10028-22-5 |
(异喹啉-6-基)甲胺盐酸盐 | 10028-24-7 |
(异喹啉-6-基)甲胺 | 1002-84-2 |
3-吗啉-4-基-3-氧代-丙酸 | 1002-89-7 |
N-甲基-p-氨基苯甲醚盐酸盐 | 10028-97-2 |
4-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲酸 | 10029-04-6 |
2-羟基吡啶-5-硼酸频哪醇酯 | 10029-24-0 |
(4-氯苯基)(4-甲氧苯基)酮 | 1002-96-6 |
4-(4-环己基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 | 100299-08-9 |
6-溴-2-氟-3-(三氟甲基)苯甲醛 | 1003012-96-1 |
(1R,2R)-(-)-1,2-二(4-羟基苯基)乙二胺二盐酸盐 | 1003013-76-0 |
2-甲酰基呋喃-3-硼酸频哪醇酯 | 1003042-59-8 |
N-(甲基磺酰基)-β-丙氨酸 | 1003042-92-9 |
2-氯甲基-6-甲氧基苯并噻唑 | 1003043-37-5 |
6-[4-(二苯基氨基)苯基]香豆素-3-羧酸乙酯 | 1003043-40-0 |
反式-N-[(4-乙基环己基)羰基]-D-苯丙氨酸 | 1003048-68-7 |
吡氟甲禾灵 | 1003048-72-3 |
吡虫啉杂质1 | 100304-88-9 |
2-(环己基乙基)硼酸 | 1003-04-9 |
3-氯-N-(4-甲苄基)丙酰胺 | 10030-52-1 |
3-乙酰基-1-甲苯磺酰基吡咯 | 100306-34-1 |
(S)-Fmoc-2-氨基-5-[(N-Pbf-N-Boc-氨基)-胍基]-戊酸 | 100306-70-5 |
6-(4H-1,2,4-三唑-4-基)吡啶-2-羧酸 | 10030-67-8 |
3-氟-5-甲氧基吡啶 | 10030-80-5 |
2-(5-氯吡啶-2-基)乙胺 | 10030-85-0 |
4-溴-6-氯吡啶-2-羧酸 | 1003-09-4 |
2-溴-4-氟烟酸 | 1003-10-7 |
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