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Maleimide-NH-PEG6-CH2CH2COOH
发布时间:2025-04-21    &nbsp作者:wyh  &nbsp分享到:

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产品名称:Maleimide-NH-PEG6-CH2CH2COOH

1. 分子结构与功能解析

该分子是一种双功能聚乙二醇(PEG)衍生物,由四部分组成:

马来酰亚胺(Maleimide):

功能:与硫醇(-SH)发生迈克尔加成反应,形成稳定的硫醚键(反应速率常数k ≈ 10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹)。

优势:特异性高,生物相容性好,常用于蛋白质/抗体的定点修饰(如修饰含游离半胱氨酸的抗体)。

氨基(-NH-)连接臂:

功能:作为马来酰亚胺与PEG链之间的连接基团,可能用于调整反应活性或引入其他功能基团。

六聚乙二醇(PEG6):

功能:提供约30 Å的柔性间隔,延长马来酰亚胺与羧酸端的距离,减少空间位阻。

优势:增强水溶性,降低非特异性吸附,延长体内循环时间。

末端羧酸(-CH₂CH₂COOH):

功能:可通过NHS/EDC活化与胺基(-NH₂)反应,用于偶联药物、荧光染料或靶向配体。

优势:反应条件温和(pH 5.0-7.5),适用性广。

2. 核心反应原理与应用场景

(1)双功能交联剂

反应机制:

Step 1:马来酰亚胺端与硫醇修饰的分子(如抗体、蛋白质)反应。

Step 2:羧酸端经活化后与胺基分子(如药物、荧光染料)偶联。

典型应用:

抗体-药物偶联(ADC):将药物通过羧酸端偶联至抗体,实现靶向递送。

双特异性复合物:连接两种不同蛋白质(如抗体-酶偶联物)。

(2)纳米材料功能化

反应机制:

在纳米颗粒表面引入硫醇基团,与马来酰亚胺反应,羧酸端进一步修饰靶向肽或成像探针。

优势:

多价结合:利用PEG的多臂结构构建多功能纳米载体。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

Maleimide-NH-PEG6-CH2CH2COOH

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