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BCN-Osu_1426827-79-3_endo-BCN-NHS ester
发布时间:2025-04-21    &nbsp作者:zyl  &nbsp分享到:

常用名 (1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯

英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl Succinimidyl Carbonate

CAS号 1426827-79-3

分子量 291.3

密度 1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 412.8±28.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

闪点 203.4±24.0 °C

endo-BCN-NHS ester

结构与性质:

BCN-Osu(endo-BCN-NHS Ester)是一种含有苯并环丁烯(BCN)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的化合物。BCN是一种具有独特反应性的环状结构,能够与反式环辛烯(TCO)发生快速且特异性的[4+2]环加成反应,这种反应被称为“应变促进的点击化学”(SPAAC)。NHS酯基团则赋予了该化合物与生物分子上氨基(-NH₂)反应的能力,能够快速形成稳定的酰胺键。

BCN-Osu具有良好的水溶性和生物相容性,其反应条件温和,可在生理条件下进行,且背景反应低,适合用于生物体系中的标记和偶联反应。

应用:

BCN-Osu主要用于生物分子的标记和功能化。通过与含有氨基的生物分子(如蛋白质、抗体、肽段等)反应,可以将BCN结构共价连接到目标分子上。随后,利用BCN与TCO的特异性反应,可以实现生物分子与其他功能分子(如荧光染料、药物、纳米颗粒等)的快速偶联。这种方法在生物成像、药物递送、生物传感器构建等领域具有广泛应用。

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