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产品名称：SH-PEG5000-NHS，巯基聚乙二醇活性酯

1. 结构解析

该化合物为双功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，结构特征如下：

巯基（-SH）端：位于PEG链的一端，用于与金纳米粒子（AuNPs）、量子点（QDs）或含双键分子反应。

PEG5000链：分子量为5000 Da的聚乙二醇链，提供亲水性和柔韧性。

NHS活性酯端：位于PEG链另一端，由N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活化羧酸基团形成，用于高效偶联含胺基（-NH₂）分子（如蛋白质、抗体）。

结构式：

HS-CH₂CH₂-O-(CH₂CH₂-O)ₙ-CH₂CH₂-CO-NHS

2. 合成方法

巯基化PEG制备：

以PEG5000-OH为原料，通过巯基乙胺（HS-CH₂CH₂-NH₂）与PEG末端羟基反应，引入巯基。

或通过巯基丙酸与PEG-OH酯化，再还原羧酸为巯基。

活性酯修饰：

活化PEG另一端羟基：琥珀酸酐与PEG-OH反应，形成PEG-COOH。

在DCC/NHS或EDC/NHS催化下，将羧酸转化为NHS活性酯。

纯化：通过尺寸排阻色谱（SEC）或透析去除未反应试剂。

3. 性质与应用

双功能化设计：

巯基端：与金表面形成Au-S键（键能~40 kcal/mol），用于纳米颗粒修饰。

NHS酯端：与胺基反应（pH 7-9，速率常数~10² M⁻¹s⁻¹），偶联生物分子。

应用方向：

纳米颗粒修饰：

金纳米粒：SH-PEG-NHS作为稳定剂，偶联抗体/药物构建靶向载体。

量子点：改善生物相容性，偶联生物素/荧光分子用于成像。

药物递送：作为连接臂，一端锚定金纳米粒，另一端偶联化疗药物（如阿霉素）。

生物传感：修饰电极或纳米探针，偶联酶/抗体构建电化学或荧光传感器。

表面工程：调节材料界面性质（如抗蛋白吸附、细胞粘附）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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